Die Theatergruppe Gym Oberwil hat eine lange Tradition. Bis 2014 hat der Germanist und Regisseur Kaspar Geiger über 25 Jahre eine Theatertradition begründet und gepflegt, die sogar überregional bekannt geworden ist. Diese wird seither leicht modifiziert weitergeführt. Seit 2015 wird die Theatergruppe Gym Oberwil als «Freifach Theater» von einer kleinen Gruppe von Lehrkräften der Schule mit Zusatzqualifikationen im Bereich Theater abwechselnd geleitet. Die Gruppe besteht aus Patrick Deslarzes (Anglist und Schauspieler), Martin Hahnemann (Schauspieler), Marie-Louise Hauser (Schauspielerin), Hannes Veraguth (Germanist und Regisseur) und Stefan Toth (Biologe und Theaterschaffender in den Bereichen Produktionsleitung, Evenetmanagment, Bühnentechnik). Das  «Freifach Theater» steht allen Jahrgängen und Abteilungen (Matur und FMS) offen. Jedes Jahr realisieren die Schülerinnen und Schüler entweder im Winter / Frühling oder im Spätsommer ein Theaterprojekt und präsentieren die Aufführung an fünf Abenden der Öffentlichkeit.
 
Die Qualität der Aufführungen ist seit Jahren sehr hoch und wurde in der Vergangenheit verschiedentlich honoriert (2005: Aufführung «Die Räuber» am Jugendtheatertreffen Berlin; 2008: Gewinner «Theateroskar» Schülertheatertreffen Zürich mit «Orestie»; 2009 Final Schülertheatertreffen Zürich mit «Viel Lärm um nichts»; 2019: Aufführung «Barbaren» am Theatertreffen der Schweizer Gymnasien «SCHAU» in Zürich;  diverse gute Rezensionen regionaler Zeitungen). Dies ist einerseits auf das enorme Engagement der Schülerinnen und Schüler zurückzuführen, anderseits auf unser bewährtes Konzept eines Kultur-Vermittlungsprojekts, durch welches in den Produktionen der Theatergruppe Gym Oberwil hinter und vor der Bühne stets professionelle Künstler:innen aus der freien Szene mitarbeiten. So wird das Spiel der Schülerinnen und Schüler in einen professionellen Rahmen gestellt, d.h. es werden je nach Projekt z. Bsp. Kostüme, Maske, Bühnenbild, Schauspielcoaching, Grafik, Lichtdesign, Musik und / oder Tanz von professionellen, freischaffenden Künstlern (mit)gestaltet resp. geleitet. Die Erfahrung zeigt, dass durch Theaterprojekte, wie sie am Gymnasium Oberwil stattfinden können, alle Beteiligten ganz Wesentliches lernen und lebenslange positive Erinnerungen mitnehmen. Für einige waren diese sogar wegweisend für ihre Berufswahl – sie sind selbst Theaterschaffende geworden. Die vielen Eindrücke und Erfahrungen, welche die Schülerinnen und Schüler während der intensiven Probe- und Aufführungszeit machen, geben der ganzen Gruppe zudem einen besonderen Zusammenhalt. (Hannes Veraguth, 2023)